第二王子の筆頭婚約者候補だった侯爵令嬢のアイリーンはある日、第二王子から別の伯爵令嬢と婚約すると告げられる。アイリーンの縁談がダメになったと知るや否や、父は直ぐに別の婚約話を持ってきた。その相手は宰相の腹黒息子・リカルドだった。リカルドのことが苦手なアイリーンは「こんな縁談あり得ない！」と大憤慨。リカルドも同じ気持ちだろうと考え、破談にすべく手を組まないかと持ちかけるが、なぜかリカルドは縁談に乗り気の様子。そしてリカルドは一つの賭け事を持ち出してきた。「先に惚れたほうが負け。オレが負けたら婚約は白紙にしてあげるよ」 一体なんの意味があってそんな賭けをするのか？ リカルドの真意を理解できず戸惑うアイリーンだったが、彼女にはもう後がない。賭けに乗らなければこのまま婚約させられてしまうのだ。こうしてアイリーンは婚約を破棄すべく、理解不能な「賭け」をスタートするが……。
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